Гомологический ряд алкадиенов
Алкадиены непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Названия алкадиенов формируются путем добавления суффикса "диен" к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т. Синтетическим каучуком является. Для бутадиена-1,3 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя два атома водорода.
Это простейший представитель алкадиенов. Названия гомологов согласно номенклатуре ИЮПАК составляются из греческого числительного и суффикса «диен». Например, пентадиен, бутадиен, гексадиен. Алкадиены Кумулированные Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся возле соседних атомов углерода. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.
Сопряженные двойные связи 1.
Особый характеристический признак: двойные углерод углеродные связи находятся при соседних атомах углерода и чередуются с одинарной связью. Тип гибридизации: атом углерода, образующий двойные связи находится в состоянии sp2 гибридизации, остальные - в состоянии sp3 — гибридизации. Геометрия молекул: четыре атома углерода, образующие сопряжённую систему, находятся в одной плоскости. Тип гибридизации: атом углерода, образующий две двойные связи находится в состоянии sp — гибридизации; атомы углерода, образующие по одной двойной связи, - в состоянии sp2 - гибридизации Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.
Особый характеристический признак: между атомами углерода, которые образуют двойные углерод-углеродные связи, находится хотя бы один атом углерода, образующий только одинарные связи Тип гибридизации: атомы углерода, образующий двойные связи, находится в состоянии sp2 -гибридизации, остальные - в состоянии sp3 -гибридизации Номенклатура алкадиенов Главная цепь должна содержать обе двойные связи.
Нумерацию ведут с того конца где ближе кратная связь. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь. Номенклатура алкадиенов Правила: 1.
Главная цепь должна содержать обе двойные связи. Сопряжённые диены существуют в виде двух конформаций — цисоидной s- цис -форма и трансоидной s- транс -форма , способных переходить друг в друга, более устойчивой является s- транс -форма:. Реакционная способность диенов определяется спецификой сопряжения двойных связей — если для диенов с изолированными двойными связями реакционная способность аналогична реакционной способности алкенов, то в случае алленов и 1,3-диенов эффекты сопряжения ведут к специфике реакционной способности этих классов соединений.
Центральный sp-гибридизованный атом углерода в алленах является электрофильным центром, поэтому, в отличие от не активированных электронакцепторными заместителями алкенов, аллены реагируют с мягкими нуклеофилами, образуя винильные и аллильные производные:.
Электрофильность sp-гибридизованного атома алленов повышается электроноакцепторными группами, в этом случае присоединение нуклеофила идёт исключительно по этому атому:. Гидратации аллена в условиях кислотного катализа присоединение протона идёт по терминальному углероду, образующийся при этом енол далее таутомеризуется в ацетон :.
Под действием щелочей или кислот аллены могут претерпевать прототропные перегруппировки в 1,3-диены:. Специфика реакционной способности 1,3-диенов обусловлена мезомерией вследствие сопряжения двойных связей:. Результатом является то, что в случае электрофильного присоединения к сопряжённым диенам типичны реакции 1,4-присоединения, идущие через промежуточное образование резонансно стабилизированных аллильных карбокатионов:.
Сопряжённые диены легко полимеризуются по механизму 1,4-присоединения, реакция полимеризации 1,3-диенов лежат в основе синтеза диеновых каучуков.
Формально эту реакцию можно представить как дегидратацию двух молекул этилового спирта с одновременным межмолекулярным дегидрированием.
Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии , проверенной 14 ноября года; проверки требуют 24 правки.
Дата обращения: 26 марта Архивировано 29 марта года. Органическая химия. В статье не хватает ссылок на источники см. Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена.
Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок. Ацетилен Пропин Бутин.
