Сера бура малиновый цвет, Группы минералов в порядке схемы определения
Слабо магнитен или немагнитен. Карбоновые кислоты. Цвет розовый и кирпично-красный. Полученный раствор перенесите в мерный цилиндр и измерьте ареометром его плотность.
Перекиси ацилов как инициаторы радикальных реакций и полимеризации. Коричная кислота, её получение и свойства. Антраниловая кислота: синтез, превращение в дегидробензол. Салициловая кислота: синтез по Кольбе-Шмидту, получение производных по гидроксилу и карбоксилу.
Лекарственные препараты на основе салициловой кислоты. Фталевая и терефталевая кислоты, их производные фталевый ангидрид, фталид, фталимид, его применение в синтезе Габриэля.
Полиэфирные волокна. Конденсация фталевого ангидрида с фенолами: фенолфталеин, флюоресценция. Ароматические сульфокислоты. Строение и реакционная способность моно- и дисульфокислот ароматического ряда. Методы синтеза: сульфирование аренов бензола, алкилбензолов, фенола, анилина, бензосульфокислоты, нафталина, антрацена.
Обратимость и селективность сульфирования аренов. Соли арилсульфокислот в реакциях замещения с помощью электрофильных и нуклеофильных реагентов. Реакции сульфокислот с электрофильными реагентами. Синтез пикриновой, метаниловой, ортаниловой и сульфаниловой кислот. Функциональные производные сульфокислот: хлорангидриды получение алкиловых эфиров и амидов , амиды натриевые соли, сульфамидные препара21 ты - белый стрептоцид, альбуцид, сульфидин, сахарин, хлорамины. Значение сульфокислот и их производных.
Производные карбоновых кислот Электронное строение и реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN. Понятие о реакциях ацилирования и ацилирующих агентах. Методы получения взаимодействие с галогенидами фосфора, тионилхлоридом и реакционная способность галогенангидридов.
Химические свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами вода, спирт, аммиак, амины, гидразин, металлорганические соединения. Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие с диазометаном реакция Арндта-Айстерта. Значение галогенангидридов. Ангидриды: физические свойства и классификация ангидридов.
Получение ангидридов дегидратация кислот, ацилирование солей карбоновых кислот. Химические свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами вода, спирт, аммиак, алкиламины. Ангидриды как ацилирующие агенты аминов и углеводов.
Реакция Перкина. Значение ангидридов. Сложные эфиры. Методы синтеза: этерификация карбоновых кислот механизм , ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, алкоголиз нитрилов, взаимодействие кислот с диазометаном.
Химические свойства: гидролиз механизм кислотного и основного катализа , аммонолиз, переэтерификация; восстановление до спиртов реакция БувоБлана и альдегидов комплексными гидридами металлов; взаимодействие с магний- и литийорганическими соединениями; сложноэфирная конденсация реакция Кляйзена. Значение сложных эфиров. Классификация первичные амиды, имиды, триациламины.
Электронное строение амидов и его влияние на кислотные и основные свойства незамещенных и N-замещенных амидов. Методы синтеза: ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов. Синтез циклических амидов-лактамов. Химические свойства: гидролиз в щелочной и кислой средах , восстановление до аминов, дегидратация амидов.
Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировка Гофмана, Курциуса. Взаимодействие амидов с азотистой кислотой реакция Буво. Значение амидов. Методы получения дегидратация амидов, восстановление аминов. Химические свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление до аминов, взаимодействие с магний- и литийорганическими соединениями, реакция Риттера. Методы синтеза взаимодействие карбоновых кислот с металлами, их оксидами, гидроксидами, солями и гидридами. Использование солей карбоновых кислот в синтезе алканов реакция Кольбе , алкилгалогенидов реакция 22 Бородина-Хунсдиккера , амидов, кетонов, галогенангидридов.
Соли высших жирных кислот ВЖК и их применение для производства мыла и синтетических моющих средств. Непредельные монокарбоновые кислоты Классификация, гомологический ряд и физические свойства. Основные представители непредельных кислот: акриловая, метилакриловая, метакриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая.
Получение непредельных карбоновых кислот: из акрилонитрила гидролиз , из ацетилена реакция Реппе , из ацетона, из ацетальдегида и малоновой кислоты. Высшие жирные непредельные кислоты линолевая, линоленовая, арахидоновая. Липиды, жиры и масла. Понятие о «высыхающих» эфирных и жирных маслах. Жиры и входящие в их состав кислоты. Гидрогенизация и омыление жиров. Дикарбоновые кислоты Гомологический ряд, номенклатура. Особенности физических свойств дикарбоновых кислот. Методы синтеза: окисление гликолей, глиоксаля, оксикислот, циклических спиртов и кетонов; из галогензамещенных карбоновых кислот.
Строение: взаимное влияние карбоксильных групп на химические свойства. Химические свойства: получение кислых и средних солей, эфиров. Основные представители: щавелевая промышленный синтез, декарбоксилирование в различных условиях, диэтилоксолат в сложноэфирной конденсации , малоновая кислота - конденсация с альдегидами реакция Кневенагеля , реакция Михаэля, синтезы на основе малонового эфира синтезы Конрада — алкилирование, ацилирование и удлинение цепи.
Янтарная кислота её производные: ангидрид, амид, N-бромсукцинимид. Адипиновая кислота конденсация Дикмана. Ацилоиновая конденсация как метод синтеза средних и макроциклов. Стереохимия присоединения галогена и гидроксилирования перкислотами по Вагнеру с перманганатом калия.
Азотсодержащие соединения Нитросоединения Методы синтеза нитросоединений по Мейеру, по Коновалову, окислением аминов, замещением галогена на нитрогруппу в алкилгалогенидах. Строение нитрогруппы. СН-Кислотность нитроалканов. Образование нитроловых, псевдонитроловых и гидроксамовых кислот реакция Бамбергера, промышленный синтез гидроксиламина. Реакции нитроалканов с азотистой кислотой, минеральными кислотами реакция Нефа , галогенами, конденсация с карбонильными соединениями реакция Анри.
Реакции по NО2-группе: полное и неполное восстановление в различных условиях. Значение нитросоединений. Строение и ориентирующее влияние нитрогруппы. Синтез моно- и полинитроаренов. Реакционная способность соединений ароматического ряда в реакциях нитрования. Особенности реакций нитрования: бензола, толуола и различных алкилбензолов, дифенила, галогенбензола, фенола, анилина, аренов с заместителями II рода, нафталина, антрацена. Химические свойства: реакции SЕ-2, реакции SN причины орто- и параориентации , реакции восстановления реакция Зинина , перегруппировка промежуточных продуктов восстановления бензидиновая и семидиновая перегруппировка , перегруппировка Валлаха.
Качественные реакции на нитробензол. СН-Кислотность нитротолуолов и фенилнитрометана. Восстановление и нуклеофильное замещение нитрогрупп, образование комплексов с переносом зарядов КПЗ. Значение нитроаренов. Амины Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Алифатические амины. Методы синтеза: алкилирование аммиака по Гофману, фталимида калия реакция Габриэля ; восстановление нитросоединений, нитрилов, изоцианидов, производных карбоновых кислот. Взаимодействие альдегидов и кетонов с формиатом аммония реакция Лейкарта.
Перегруппировка Курциуса. Строение аминов. Амины как кислоты и основания. Сравнительная характеристика кислотно-основных свойств первичных, вторичных и третичных аминов. Химические свойства: ацилирование первичных и вторичных аминов практическое использование этой реакции , алкилирование до четвертичных аммониевых оснований с последующим термическим разложением реакция Коупа.
Термическое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по Гофману. Качественные реакции на амины взаимодействие с азотистой кислотой. Значение моноаминов.
Путресцин, кадаверин, гексаметилендиамин. Значение диаминов. Соль АГ. Амины ароматического ряда. Классификация, номенклатура. Электронное строение и основность. Влияние заместителей в ароматическом кольце на основность аминов. Методы синтеза первичных, вторичных и третичных аминов. Получение ариламинов: из нитро- и хлорбензола реакция Зинина, Энгельгарта , алкилированием и арилированием ароматических аминов. Взаимодействие с азотистой кислотой реакция диазотирования, нитрозирования - перегруппировка Фишера-Хеппа , С-замещение в кольце.
Реакции по кольцу: галогенирование, нитрование в о-, м- и п-положение, сульфирование синтез метаниловой и сульфаниловой кислот, синтез белого стрептоцида и сульфамидных препаратов на его основе. Качественные реакции на амины.
Значение аминов. Азо - и диазосоединения Классификация и номенклатура. Диазосоединения: общие представления об алифатических диазосоединениях. Диазометан, диазоуксусный эфир.
Ароматические диазосоединения. Строение диазосоединений.
Кислотно-основные превращения с участием катиона арилдиазония. Строение и устойчивость солей диазония. Основные формы диазосоединений соли, диазогидрат, нитрозоамин, диазотат и другие. Методы синтеза солей диазония. Реакции диазотирования первичных ароматических аминов условия диазотирования. Механизм и природа нитрозирующего агента. Реакции солей диазония с выделением азота. Зависимость направления реакции от условий её проведения. Замена диазогруппы на окси-, циано- и нитрогруппы, галоген и водород.
Окислительно-восстановительные реакции и их использование в органическом синтезе. Реакция Гаттермана-Зандмейера. Реакции диазосоединений без выделения азота. Реакции восстановления и азосочетания. Азосоединения: строение и номенклатура. Азокрасители — их строение и получение п-оксиазобензол, гелиантин, конго-красный. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азо- и диазосоставляющие, условия сочетания с аминами и фенолами.
Зависимость строения азокрасителей от рН-среды. Теория цветности органических соединений теория Витта.
Ауксохромы и хромофоры. Зависимость глубины окраски соединений от химического строения длины цепи, наличия и места заместителей, сопряжения. Классификация азокрасителей. Полифункциональные соединения Элементы стереохимии Предмет и задачи стереохимии. Причины возникновения стереохимии как науки и её значение. Оптическая изомерия. Понятие об асимметрическом атоме углерода, хиральности элементы хиральности: центр, ось, плоскость, пространство , оптической активности и оптически активных соединениях, оптических изомерах.
Проекционные формулы Фишера их построение и правила обращения с ними. Конфигурационные стандарты Розанова. Изомеры L- и D-ряда. Антиподы, энантиомеры, диастереомеры. Рацематы и мезомерные формы. Расщепление рацематов. Работы Пастера. Динамическая стереохимия. Понятие о стереоспецифических, стереоселективных реакциях. Взаимосвязь механизма реакции и стереохимии продуктов. Вальденовское обращение в реакциях SN Хиральные и прохиральные молекулы. Частично и абсолютно асимметрический синтез и его значение Оксикислоты Классификация и номенклатура.
Зависимость свойств кислотность, отношение к минеральным кислотам, поведение при нагревании оксикислот от их строения. Значение оксикислот. Угольная кислота и её производные: получение и основные свойства. Фосген, мочевина и её производные, эфиры угольной кислоты, изоцианаты, уретаны, семикарбазид, ксантогенаты. Оксокислоты Классификация и номенклатура. Влияние электронного строения на кислотность и химические свойства оксокислот. Глиоксиловая и пировиноградная: методы синтеза и их специфические свойства окислительно-восстановительные превращения, отношение к нагреванию.
Ацетоуксусный эфир АУЭ : получение, строение и причины высокой реакционной способности. Реакции АУЭ по енольному типу: О- и С-алкилирование, ацилирование реагента и растворителя, взаимодействие с галогенами и галогенангидридами. Реакции по кетонному типу взаимодействие с гидразином, гидроксиламином, цианистым калием, бисульфитом натрия. Кетонное и кислотное расщепление АУЭ, нитрозирование. Значение оксокислот. Реакции аминокислот с участием каждой из функциональных групп получение сложных эфиров, хлорангидридов; ацилирование, алкилирование, взаимодействие с азотистой кислотой.
Представление о строении белков. Значение аминокислот. Гетероциклические соединения Пятичленные гетероциклы Фуран, тиофен, пиррол. Электронное строение пятичленных гетероциклов и их ароматичность, диеновый характер, дипольный момент по сравнению с бензолом. Предельные структуры повышенная нуклеофильность. Важнейшие методы синтеза: общие способы получения промышленный, цикл Юрьева. Специфические методы синтеза синтез пирролов по Кнорру, реакция Чичибабина, из 1,4-дикарбонильных соединений и диолов, из бутана и серы.
Зависимость химических свойств от природы гетероатомов. Реакции SЕ нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Ориентация электрофильного замещения с точки зрения динамического и статического фактора. Непредельный характер реакции гидрирования, диенового синтеза. Окисление: кислотно-основные свойства пятичленных гетероциклов. Ацидофобные свойства. Отношение к действию кислот. Конденсация пиррола с формальдегидом и муравьиной кислотой.
Представление о строении и биохимической роли хлорофилла и гемоглобина. Фурфурол, его получение и использование в синтезе. Индол, его синтез по Фишеру из фенилгидразина и кетонов. Химические свойства: восстановление, протонная подвижность водорода NН-группы; реакции SЕ в ядре сравнение с поведением пиррола. Индолилмагнийбромид, индолилнатрий, их реакции. Оксопроизводные индола, лактам-лактимная таутомерия.
Роль соединений индола в природе. Индиго, его синтез. Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Синтез и свойства пиразола и имидазола.
Понятие о триазолах и тетразолах. Шестичленные гетероциклы Пиридин. Изомерия, строение, ароматичность. Физические свойства и нахождение в природе. Синтез хинолина из ацетилена, акролеина и др. Реакции по атому азота: причины проявления основных свойств , взаимодействие с водой, галогеналканами, оксидом серы, с минеральными и органическими кислотами.
Соли пиридиния. N-окись пиридина, её использование в аналитической химии. Пути расщепления пиридинового кольца и его использование.
N-Окись предельные структуры. Нуклеофильные реакции пиридинов с амидом натрия реакция Чичибабина , едким кали, фениллитием. Непредельный характер пиридина. Гидрирование в различных условиях. Окисление пиридина и его гомологов.
Никотиновая кислота, её производные и их значение. Окси- и аминопиридины. Витамины группы В6 пиридаксол, пиридоксаль, пиридоксамин.
Алкалоиды никотин, кониин. Хинолин и изохинолин. Синтез из аминов по Скраупу и Дебнеру-Миллеру, из аминоарилкарбонильных соединений по Фриндлендеру.
Поведение хинолина в реакциях окисления, восстановления, сульфирования, алкилирования. Окси-хинолины и их значение. Нуклеофильные реакции хинолина. Использование хинолина лекарственные препараты, красители. Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиримидины и пурины, их роль в природе. Урацил, тимин, цитозин - компоненты нуклеиновых кислот. Нуклеозиды и нуклеотиды. Углеводы Роль углеводов в природе, классификация, номенклатура.
Основные представители: глюкоза, манноза, арабиноза и другие. Классификация моноз на основе глюкозы в зависимости от положения карбонильной группы, характера цепи, природы гетероцикла, расположения гликозидного гидроксила, угла вращения поляризованного света.
Изомерия: понятие о стереоизомерах. Эпимеризация моноз. Кольчато-цепная таутомерия. Замыкание фуранозного и пиранозного цикла. Формулы Колли-Толленса, Фишера, Хеуорзса. Гликозидный полуацетальный гидроксил , его специфические свойства. Явление мутаротации. Конформационная изомерия пираноз. Аномерный эффект. Способы получения моноз: гидролиз ди- и полисахаридов, циангидриновый синтез. Генетический ряд моноз. Исчерпывающее окисление. Образование гидразонов и озазонов. Реакции укорочения и удлинения углеродной цепи.
Реакции по закрытой форме: получение сахаратов, гликозидов, реакции алкилирования и ацилирования, синтез сложных эфиров. Ди- и полисахариды. Основные представители дисахаридов биозы : мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза и их роль в природе. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Отношение дисахаридов к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление.
Крахмал, целлюлоза, гликоген их роль в природе и практическое использование. Качественные реакции на углеводы. Лекции Лекционный курс предполагает углубленное изучение теоретических основ органической химии, базируется на типовых программах по дисциплине «Органическая химия», разработанных академиком Зефировым Н. Изучение теоретических основ органической химии начинается с ознакомления с химической терминологией, основными правилами и законами, на которых базируется дальнейшее освоение этой дисциплины.
Классы органических соединений рассматриваются в традиционном плане: синтез, строение, химическое поведение, основные представители. Описание химических превращений предусматривает рассмотрение основных механизмов органических реакций. Представление о прикладном значении органической химии подразумевает знакомство с применением органических соединений в медицине, сельском хозяйстве, промышленности и быту, с токсичностью органических соединений и их влиянии на живые организмы и окружающую среду.
Таблица 2. Распределение лекционных часов в 5 и 6 семестре Тема лекции Кол-во часов Содержание 5 семестр 1 2 Введение в органическую химию 6 3 Предмет и задачи органической химии. Состав, строение, способы изображения формулы, молекулярные модели и классификация органических соединений. Типы химической связи. Основные характеристики и механизмы образования ковалентной связи. Методы молекулярных орбиталей, валентных связей и теории резонанса.
Типы гибридизации атома углерода. Электронные эффекты. Статический и динамический подход в изучении реакционной способности молекул. Субстрат, реагент, исходные и конечные соединения, механизм реакции.
Гомолиз и гетеролиз. Промежуточные частицы. Классификация реагентов и реакций. Энергетический профиль реакции. Факторы, влияющие на скорость и направление реакции. Основные принципы построения названий органических соединений. Старшинство функциональных групп. Электронное строение алканов. Пространственная и конформационная изомерия проекции Ньюмена.
Реакции радикального замещения SR : механизм галогенирования алканов, сульфохлорирование и сульфоокисление, нитрование. Структурная и геометрическая изомерия. Характеристика химических свойств алкенов. Гидрирование, электрофильное присоединение механизм АdE. Окислительные превращения алкенов. Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу и аллильное галогенирование по Циглеру.
Особенности строения диенов s-цис- и s-трансизомерия. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Реакции Дильса-Альдера и их применение в органическом синтезе. Пространственное строение алкинов. Реакции присоединения АЕ : гидрирование, галогенирование, гидратация. Взаимодействие алкинов с соединениями, содержащими подвижный атом водорода.
Реакции Фаворского, Реппе и их значение в органическом синтезе. Окислительные превращения ацетиленовых углеводородов. Малые, средние и макроциклы. Напряженность циклов. Особенности строения циклопропана и циклобутана.
Реакции гидрирования, галогенирования, дегидрирования. Строение циклопентана и циклогексана. Конформационный анализ циклогексана его моно- и дизамещенных. Реакции расширения и сужения циклов дезаминирование. Ароматические катионы и анионы. Реакции присоединения водорода, хлора, озона. Реакции замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование бензола механизм SЕаром. Заместители I и II рода статический и динамический факторы.
Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции SЕ-2 алкилбензолов: галогенирование, нитрование, алкилирование ипсо-замещение. Реакции радикального замещения.
Нафталин, антрацен молекулярные диаграммы. Изомерия, номенклатура. Реакции SЕ-2 аром: галогенирование, нитрование, сульфирование предельные структуры. Реакции присоединения: галогена, водорода. Дифенил и его производные. СН-Кислотность: трифенилметановый катион, анион, радикал. Трифенилметановые красители малахитовый и бриллиантовый зеленый. Причины окраски.
Амино- и окси- формы красителей. Фталеины фенолфталеин, флюоресцеин. Реакции нуклеофильного замещения механизмы SN-1, SN Конкуренция реакций замещения и элиминирования механизмы реакций Е-1, Е-2 , стереохимические особенности.
Взаимодействие с металлами. Комплексообразование галогеналканов с ионами металлов и с кислотами Льюиса. Восстановление галогеналканов.
Особенности строения хлористого винила и аллила, их химические 31 4 Магний и литийорганичес кие соединения Спирты 4 Фенолы 4 Амины. Полигалогеналканы: галоформная реакция и реакция теломеризации. Галогенарены: классификация, строение и реакционная способность хлорбензола, хлористого бензила. Представление о механизме нуклеофильного замещения аренов. Механизм присоединения-отщепления SN-1, SN Литий и магний органические соединения: причины химической активности и использование ее в органическом синтезе.
Металлорганические соединения в роли восстановителей, оснований, нуклеофилов. Строение спиртов и их кислотно-основные свойства.
Кислотные свойства спиртов: алкилирование и ацилирование. Сернокислотная дегидратация получение алкенов, простых эфиров. Синтез, свойства и синтетическое использование алкиловых эфиров минеральных кислот. Строение фенола. Химические свойства: по ОНгруппе а. Реакции по ядру: особенности реакций SЕ-2 галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Карбонилирование фенолов, нитрозирование, азосочетание.
Ароксильные радикалы антиоксиданты. Конденсация фенола по ОНгруппе и по кольцу. Механизм конденсации фенола с формальдегидом. Пирокатехин, гидрохинон, флороглюцин. Строение алифатических и ароматических аминов.
Кислотно-основные свойства. Ацилирование и ал 32 Нитросоединения 4 Азо- и диазосоединения 4 Альдегиды и кетоны. Реакции по кольцу: галогенирование, нитрование в о-, м- и п-положение, сульфирование синтез метаниловой и сульфаниловой кислот, синтез белого стрептоцида и сульфамидных препаратов. Образование нитроловых, псевдонитроловых и гидроксамовых кислот.
Реакции с азотистой кислотой, минеральными кислотами реакция Нефа , галогенами, конденсация с карбонильными соединениями реакция Анри. Полное и неполное восстановление нитрогруппы. Ориентирующее влияние нитрогруппы. Особенности нитрования производных бензола, нафталина, антрацена.
Реакции SЕ-2, SN причины орто- и пара-ориентации , восстановления бензидиновая и семидиновая перегруппировка. Диазосоединения: строение, основные формы диазосоединений. Методы синтеза реакции диазотирования ароматических аминов. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота. Азокрасители индикаторы , их строение и получение поксиазобензол, гелиантин, конго-красный.
Влияние углеводородного радикала на карбонильную активность. Реакции присоединения АN : гетероатомных нуклеофилов; С- и N- нуклеофилов. Реакции енольных форм: галогенирование, галоформное расщепление, нитрозирование, алкилирование, альдольно-кротоновая конденсация механизмы при кислотном и основном катализе. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов и кетонов.
Электронное строение карбоксильной группы. Кис 33 Производные карбоновых кислот 2 Дикарбоновые кислоты. Непредельные кислоты 2 Элементы стереохимии.
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами, с диазометаном, восстановление до альдегидов. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами вода, спирт, аммиак, алкиламины. Сложные эфиры: гидролиз, аммонолиз, переэтерификация; восстановление до спиртов и альдегидов; взаимодействие с магний- и литийорганическими соединениями; сложноэфирная конденсация.
Классификация амиды, имиды, трициламины. Влияние электронного строения на кислотно-основные свойства незамещенных и N-замещенных амидов. Основные представители непредельных кислот: акриловая, метилакриловая, метакриловая.
Дикарбоновые кислоты щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая. Строение и химическая активность.
Получение кислых и средних солей, эфиров. Предмет и задачи стереохимии. Оптическая изомерия асимметрический атом углерода, элементы хиральности. Изображение пространственного строения органических соединений формулы Фишера. Конфигурационные стандарты Розанова L- и D-изомеры. R- и S-изомеры правило Канна-Ингольда-Прелога. Стереоспецифические и стереоселективные реакции. Электронное строение пятичленных гетероциклов, их ароматичность, диеновый характер, дипольный момент.
Зависимость химических свойств от природы Гетероатомов. Реакции SЕ Реакции гидрирования, диеновый синтез. Строение, ароматичность. Реакции по атому азота. N-окись пиридина. Реакции по ядру. Классификация моноз. Кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Гликозидный гидроксил, его специфические свойства. Реакции по открытой цепи: окисление, восстановление.
Реакции по закрытой форме: получение сахаратов, гликозидов, алкилирование и ацилирование. Основные представители дисахаридов: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Отношение к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление. Крахмал, целлюлоза, гликоген, их роль в природе и практическое использование. Гидролиз крахмала, реакции ацилирования и нитрования целлюлозы их применение в промышленном масштабе.
Практикум Таблица 3. Содержание практикума в 5 и 6 семестре Тема 1 Введение в органическую химию. Колво часов 2 8 Содержание темы 3 5 семестр Основные понятия в органической химии. Предмет и задачи органической химии. Способы изображения органических соединений формулы, модели. Классификация органических соединений. Химическая связь и её виды. Типы ковалентной связи, основные характеристики и механизмы её образования. Методы описания ковалентной связи МО, ВС, теория резонанса.
Электронные эффекты мезомерный, индуктивный, эффект поля и их влияние на стабильность и реакционную способность органических соединений. Механизм реакции и его виды. Способы разрыва ковалентной связи. Промежуточные частицы и переходное состояние. Энергетический профиль и контроль за ходом реакций. Основы номенклатуры органических соединений Понятие о видах номенклатуры.
Функциональные группы и их старшинство. Номенклатура органических соединений. Электронное и пространственное строение. Конформационная изомерия проекции Ньюмена. Методы синтеза и химические свойства алканов. Обоснование химической пассивности алканов, способы разрыва связей.
Реакции SR механизм , крекинг. Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы и их устойчивость. Галогенирование, нитрование, сульфирование и сульфохлорирование. Получение, физические и химические свойства насыщенных углеводородов. Общая характеристика химических свойств алкенов. Представление о механизме АdE. Галогенирование, механизм гидрогалогенирования правило Марковникова, динамический и статический факторы , гидратация, окислительные превращения.
Радикальные реакции: эффект Хараша. Понятие о карбенах. Гомологический ряд и классификация. Особенности изомерии S-цис, S-транс. Химические превращения кумулированных и сопряженных диенов. Ионный и радикальный механизмы реакций, 1,2- и 1,4-присоединение.
Реакция Дильса-Альдера механизм, стереохимия, значение. Электронное строение. Реакции замещения СН-кислотность, металлирование, реакции Фаворского, Реппе. Окислительные превращения. Получение, физические и химические свойства этилена, диеновых и ацетиленовых углеводородов. Углеводороды: получение, строение, химические свойства.
Строение малых, средних и макроциклов. Виды напряжений в алициклических соединениях байеровское, питцеровское, прелоговское, торсионное. Конформационная изомерия алициклических соединений. Инверсия циклогексанового кольца. Моно- и дизамещенные циклогексаны предпочтительные конформации. Химические свойства алициклов. Реакции замещения и разрыва цикла, расширение и сужение цикла перегруппировка Демьянова , трансанулярные реакции.
Правило ароматичности. Правила ориентации реакций SE-2 ароматического с точки зрения статического и динамического факторов. Ориентанты I и II рода. Механизм реакций нитрования, алкилирования и ацилирования. Особенности реакций SE-2 ароматического алкилбензолов эффект Беккера—Натана, ипсо-замещение, дезалкилирование, арилониевые ионы и анион-радикалы.
Получение и свойства бензола и алкилбензолов. Нафталин, антрацен. Ароматичность, энергия стабилизации и особенности их химических свойств. Реакции присоединения, диенового синтеза и SE-2 аром. Скорость реакций SE-2 аром в ряду бензол, нафталин, антрацен, фенантрен. Строение, изомерия, номенклатура, химические свойства. Трифенилметановые красители малахитовый зеленый, кристаллический фиолетовый. Простые эфиры. Лабораторная работа Фенолы. Ароматичские соединения с конденсированными ядрами.
Ароматические углеводороды. Решение тестов по темам 5 семестра Отчёт о письменной домашней работе 6 семестр Классификация, изомерия, номенклатура. Реакции гидролиза, взаимодействия с металлами, восстановления.
Получение и свойства галогеналканов. Классификация и строение галогенаренов. Получение и свойства галогенаренов. Строение, получение и свойства элементорганических соединений.
Роль магний- и литийорганических соединений в современном органическом синтезе. Теория кислот и оснований Бренстеда-Лоури-Льюиса. Химические свойства по -ОН группе. Алкилирование и ацилирование. Сернокислотная дегидратация. Классификация, строение и физические свойства эфиров. Химические свойства образование оксониевых солей, разрыв связи С-О, реакции окисления Циклические эфиры и их значение.
Получение, свойства спиртов. Свойства глицерина. Получение, физические и химические свойства эфиров. Строение, классификация. Кислотно-основные свойства фенолов устойчивость фенолят-аниона. Особенности реакций по ядру ипсо-замещение , нитрозирование и азосочетание. Ароматические спирты.
Нафтолы, хиноны: классификация, основные химические свойства и значение. Строение, кислотно-основные свойства первичных, вторичных и третичных аминов. Алкилирование и ацилирование аминов, взаимодействие с азотной кислотой. Особенности ароматических аминов. Качественные реакции на ароматические амины диазотирование, нитрозирование, перегруппировка Фишера-Хеппа. Синтез метаниловой и сульфаниловой кислот, белого стрептоцида и др.
Получение и свойства алифатических аминов. Химические свойства анилина Изомерия, номенклатура. Строение NO2 группы. Нитро— аци—нитро таутомерия. Образование нитроловых, псевдонитроловых, гидроксамовых кислот.
Полное и неполное восстановление NO2 группы. Нитробензол: строение, получение, особенности химических свойств SE-2, SN , восстановление NO2 группы бензидиновая и семидиновая перегруппировки. Представление о строении, кислотноосновных превращениях диазосоединений и их устойчивости. Реакции диазотирования механизм.
Реакции диазосоединений без выделения и с выделением азота. Азосоединения: строение, использование в качестве индикаторов, причина окраски теория Витта , и ее изменения от рН-среды.
Строение карбонильной группы полярность, поляризуемость, влияние радикала. Химические превращения альдегидов и кетонов. Представление о механизме AN. Реакционная способность альдегидов и кетонов в реакциях AN. Взаимодействия с N- и С-нуклеофилами. Альдольно-кротоновая конденсация. Окислительно-восстановительные превращения. Получение и свойства альдегидов и кетонов. Электронное строение СООН группы и ее влияние на химические свойства. Кислотность карбоновых кислот. Галогенангидриды: взаимодействие с нуклеофильными реагентами, гидридами металлов.
Ангидриды и галогенангидриды как ацилирующие агенты. Сложные эфиры: гидролиз механизм , аммонолиз, переэтерификация, восстановление, сложноэфирная конденсация по Кляйзену. Амиды: Строение и основность. Восстановление до аминов, дегидратация. Перегруппировки Гофмана, Курциуса. Реакция Буво HNO2.
Получение и свойства карбоновых кислот. Получение и свойства сложных эфиров. Гомологический ряд и номенклатура. Напишите уравнения реакций и сделайте вывод о свойствах гидроксида алюминия.
Опыт 2. Затем пропустите из аппарата Киппа в воду оксид углерода IV до изменения окраски раствора. Почему окраска изменилась? О каких свойствах CO 2 свидетельствует эта реакция? Напишите уравнение реакции. Поместите в две пробирки по микрошпателю оксида кремния IV.
В одну пробирку добавьте 5 — 7 капель концентрированной щёлочи, а в другую — столько же концентрированной соляной кислоты. Обе пробирки нагрейте. В какой пробирке диоксид кремния растворяется? Сделайте вывод о свойствах этих соединений. Опыт 3.
Взаимодействие металла с кислотой. В пробирку налейте 5 капель серной кислоты и опустите алюминиевую стружку можно микрошпатель алюминиевого порошка. Для ускорения реакции пробирку нагрейте. Какой газ выделяется? Назовите полученную соль. Взаимодействие основания с кислотным оксидом. Налейте в пробирку 10 капель насыщенного раствора гидроксида кальция. Продуйте в раствор через согнутую трубку воздух изо рта. Наблюдайте образование белого осадка, а при дальнейшем продувании его растворение.
Напишите уравнения реакций образования и растворения осадка. Взаимодействие соли с металлом. Поместите в пробирку 10 капель раствора сульфата меди II и поместите в раствор алюминиевую стружку. Через некоторое время раствор обесцветится.
Слейте раствор и рассмотрите алюминиевую стружку. Какого она цвета? Напишите уравнение реакции и назовите полученную соль. Взаимодействие соли с кислотой. Налейте в пробирку 5 капель раствора нитрата свинца II и столько же раствора серной кислоты. Назовите соль. Взаимодействие двух солей. Налейте в пробирку 5 капель раствора нитрата свинца II и столько же раствора йодида калия. Наблюдайте образование осадка.
Добавьте 10 — 15 капель дистиллированной воды. Нагрейте до растворения осадка и охладите. Наблюдайте образование золотистых кристаллов. Назовите класс полученного соединения. Опыт 4. Если осадок не появляется, то следует потереть стеклянной палочкой внутренние стенки пробирки.
Напишите уравнение реакции и назовите соль. ТЕСТЫ 1. Сумма коэффициентов в кратком ионном уравнении реакции взаимодействия между гидроксидом хрома III и избытком хлороводородной кислоты равна 1 3; 2 4; 3 6; 4 8.
Относительная молекулярная масса гидросульфида натрия равна 1 56; 2 64; 3 74; 4 Сумма коэффициентов в кратком ионном уравнении реакции взаимодействия между гидроксидом магния и избытком азотной кислоты, равна 1 3; 2 5; 3 6; 4 9. Использование полученных экспериментальных данных для вычисления эквивалентных масс простых и сложных веществ. Приборы и реактивы: прибор для определения эквивалентной массы металла; техно-химические весы; термометр; барометр; шкаф сушильный; металлы в виде ленты или стружки; мрамор; бюретка вместимостью 50 см3; воронки для бюретки и для фильтрования; стакан вместимостью см3; бумага фильтровальная; баня песчаная.
Растворы: соляной кислоты — и 1 М; сульфата меди II — 0,25 М. Количество элемента или вещества, которое взаимодействует с 1 молем атомов водорода 1 г или замещает это количество водорода в химических реакциях, называется эквивалентом данного элемента или вещества.
Эквивалентной массой Мэ называется масса 1 эквивалента вещества. Так, для водорода при н. В противном случае следует плотнее закрыть пробки в трубке и в пробирке. Если прибор герметичен, то установите уровень воды в обеих трубках на одинаковой высоте и укрепите в таком положении трубки в штативе. Запишите положение уровня в градуированной трубке с точностью до 0,1 см3 V1.
В пробирку налейте осторожно через воронку 3—4 cм3 соляной кислоты , чтобы не смочить раствором углубление в пробирке в противном случае протрите верхнюю Рис. Прибор для определения часть пробирки с углублением массы металла: досуха фильтровальной бумагой и эквивалентной 1—2 1 — пробирка с углублением; 2, 3 — бюретки; 4 — штатив капли раствора сульфата меди II.
Получите у преподавателя навеску металла и запишите её массу в лабораторный журнал m. Пробирку с кислотой наклоните и осторожно, чтобы кусочки металла не попали в кислоту, поместите навеску металла в углубление пробирки. Держа пробирку в наклонном положении, плотно закройте её пробкой от прибора и стряхните металл в кислоту. Под давлением водорода, образующегося при взаимодействии металла с кислотой, жидкость из бюретки переходит в трубку.
После окончания реакции пробирку охладите до комнатной температуры и приведите воду в трубках к одному уровню, опуская открытую трубку. Запишите новое положение уровня жидкости в градуированной трубке V2. Результаты опыта занесите в табл. После расчёта экспериментальной эквивалентной массы металла преподаватель называет металл, который использовался в эксперименте. Порядок взвешивания на техно-химических весах. Техно-химические весы монтируются на столе и проверяются.
Переносить их или сдвигать с места после установки и проверки не разрешается. Снимать с чашек весов и класть на них взвешиваемые предметы и разновесы можно только после арретирования весов, то есть перевода их в нерабочее состояние. Твёрдые вещества взвешивают на часовых стеклах, в бюксах, тиглях или листочках чистой бумаги, жидкости — в бюксах или химических стаканах. Прокалённые тигли, чашки перед взвешиванием охлаждают до комнатной температуры в эксикаторах. При взвешивании на левую чашку помещают взвешиваемый предмет, а на правую — пинцетом разновес, приблизительно соответствующий массе предмета.
Если разновес оказался больше, то его заменяют меньшим или большим до тех пор, пока не будет достигнуто равновесие одинаковое отклонение стрелки в обе стороны от средней черты на шкале. После этого подсчитывают общую массу разновесов, складывая отдельно граммы, дециграммы и сантиграммы, записывают в лабораторный журнал массу предмета с точностью до 0,01 г.
Поместите в него несколько кусочков чистого мрамора и вновь взвесьте m2. Навеска мрамора должна быть около 2,50…3,00 г. В бюретку, укрепленную в штативе, налейте до нулевого деления 1 М раствор соляной кислоты.
Все измерения объёмов производите по нижнему мениску. Под бюретку поставьте стакан с навеской мрамора и, осторожно открывая кран, прилейте в него из бюретки 15 см3 раствора кислоты.
Реакцию можно считать законченной, если выделение пузырьков прекратится. Слейте образовавшийся раствор с оставшихся кусочков мрамора и промойте их два раза дистиллированной водой методом декантации. Стакан с оставшимся мрамором высушите в сушильном шкафу и после охлаждения в эксикаторе взвесьте m3. Экспериментальные данные занесите в табл. По экспериментальным данным и истинному значению эквивалентной массы карбоната кальция определите относительную ошибку эксперимента.
Эквивалентные объёмы водорода и кислорода равны 1 11,2 и 5,6 дм3; 2 11,2 и 11,2 дм3; 3 22,4 и 11,2 дм3; 4 11,2 и 22,4 дм3. Мольная и эквивалентная масса металла равны …, если при сжигании металла II массой 1,5 г требуется кислород объёмом 0,69 дм3 н. Эквивалентная и мольная масса металла будут равны …, если при взаимодействии металла III массой 3,24 г с кислотой выделяется водород объёмом 4,03 дм3 н. Эквивалентная масса серной кислоты равна …, если она массой 98 г реагирует с магнием массой 24 г.
Эквивалентная масса металла равна …, если из хлорида металла массой 20,8 г получается сульфат этого металла массой 23,3 г. Эквивалентная масса металла равна …, если из нитрата металла массой 1,70 г получается йодид этого металла массой 2,35 г. Эквивалентная масса кислоты равна …, если на нейтрализацию кислоты массой 2,45 г израсходован NaOH массой 2,00 г.
После этого тигельными щипцами перенесите тигель для охлаждения до комнатной температуры в эксикатор и после охлаждения взвесьте m1 на техно-химических весах лабораторная работа 2, опыт 2. Взвесьте тигель с кристаллогидратом m2. Поставьте тигель с кристаллогидратом в муфельную печь или на песчаную баню и нагрейте до полного обезвоживания 10 — 15 мин.
После изменения окраски соли прекратите прокаливание и поставьте тигель в эксикатор для охлаждения. Взвесьте тигель с солью после прокаливания m3. Операцию прокаливания, охлаждения и взвешивания повторите до тех пор, пока разница в массе не превысит 0,02—0,03 г. По полученным данным рассчитайте количество воды, приходящееся на 1 моль безводной соли и составьте формулу кристаллогидрата.
Чистое вещество в отличие от смесей — это 1 чугун; 2 питьевая сода; 3 воздух; 4 нефть. Относительная молекулярная масса карбоната лития равна 1 56; 2 64; 3 74; 4 Относительная молекулярная масса гидроксида калия равна 1 56 а. Количество вещества моль , содержащееся в 37,6 г нитрата меди II , равно 1 0,20; 2 0,30; 3 3,35; 4 5, Сравнение полученных данных со стандартными значениями этих величин. Привитие навыков расчёта термодинамических величин.
Приборы и реактивы: весы техно-химические; цилиндр мерный вместимостью см3; химические стаканы вместимостью см3; термометр Бекмана; нитрат калия. Растворы: соляной кислоты и гидроксида натрия — 1 М. Возможность осуществления химического взаимодействия между веществами оценивается по их энергетическому состоянию. Расчёт энергии веществ и процессов производится на основании уравнений первого и второго законов термодинамики. Количественно величина энергии зависит от параметров состояния химической системы и типа процесса: изобарный, изохорный, изотермический и др.
Химическая термодинамика позволяет предвидеть возможность протекания химических процессов, оценить количественно реакционную способность веществ, рассчитать их химическое сродство. Опустите в раствор термометр и измерьте температуру раствора точность измерения зависит от шкалы термометра.
В другой стакан налейте 25 см3 раствора щёлочи и также измерьте его температуру. После выравнивания температур проведите реакцию нейтрализации, для чего к раствору кислоты осторожно прилейте раствор щёлочи и, плавно помешивая смесь термометром, зафиксируйте максимальное изменение температуры смеси. Составьте краткое ионное уравнение реакции нейтрализации и рассчитайте теоретическое значение энтальпии для этого процесса по следствию из закона Гесса.
Определите относительную ошибку опыта. Взвешенную навеску нитрата натрия на техно-химических весах массой примерно 1,5 г и поместите в стакан с водой. Осторожно перемешивая термометром до полного растворения навески, зафиксируйте максимальное изменение температуры раствора.
Оцените изменение энтропии, при растворении соли и сделайте соответствующие выводы. Энтальпия образования хлороводорода равна …, если при взаимодействии 1 моль водорода и 1 моль хлора выделилось кДж тепла. Энтальпия образования жидкой воды равна …, если при взаимодействии 1 моль водорода и 0,5 моль кислорода выделилось ,83 кДж тепла. Энтальпия образования оксида азота II равна …, если при взаимодействии 1 моль азота и 1 моль кислорода поглотилось ,52 кДж тепла.
Приборы и реактивы: штатив с пробирками; термометр; спиртовка; секундомер; бюретка вместимостью 25 см3; стакан вместимостью 50 см3, см3; хлориды калия и железа III ; роданид калия. Растворы: тиосульфата натрия, йода — 1 н. Химическая кинетика — это учение о скоростях и механизмах реакций, процессах взаимодействия веществ и их зависимости от времени и различных факторов. Химическая термодинамика, как известно, позволяет, рассчитывать тепловые эффекты реакций, химическое сродство, предсказывать возможность протекания данной реакции, определять состояние её равновесия.
Химическая кинетика, в свою очередь, позволяет предсказать скорость реакции, механизм процесса взаимодействия веществ, стадии химического превращения и, следовательно, управлять химическим процессом в лабораторных и производственных условиях. Скорость химической реакции зависит от текущей концентрации реагирующих веществ. Аналитически эта зависимость выражается основным законом кинетики законом действия масс , открытым в г. Скорость химической реакции также зависит и от температуры.
Для качественной оценки влияния температуры на скорость взаимодействия веществ можно использовать две зависимости: правило Вант-Гоффа и уравнение Аррениуса. Правило Вант-Гоффа формулируется следующим образом: при изменении температуры реакции на каждые 10 градусов скорость реакции чаще всего изменяется в 2 — 4 раза и реже 5 — 7 раз.
Химическая термодинамика позволяет предсказать концентрации реагентов в равновесной смеси, предвидеть и рассчитать максимальный выход продукта реакции, а также степень превращения исходных веществ в продукты. Концентрации реагирующих веществ Возьмите три сухие пробирки. Внесите в первую — 4, во вторую — 8, в третью — 12 капель раствора тиосульфата натрия. Для получения равных объёмов во всех пробирках добавьте в первую — 8, во вторую — 4 капли дистиллированной воды.
Таким образом, в пробирках получаются разные концентрации тиосульфата натрия. Условно обозначим их: с — первая пробирка, 2с — вторая пробирка, 3с — третья пробирка. Аналогичные опыты проделайте со второй и третьей пробирками.
Данные опыта занесите в табл. Рассчитайте условные скорости реакции во всех трёх случаях. Сделайте выводы. В одну из них налейте приблизительно одну треть пробирки раствора хлорида железа III и добавьте равный объём раствора роданида калия. Раствор перемешайте. Получите равномерно окрашенный в красноватый цвет исходный раствор роданида железа III.
Разлейте полученный раствор приблизительно поровну по всем четырём пробиркам, одну пробирку сохраните в качестве контрольной для сравнения. Роданид железа III придаёт раствору красную окраску, по изменению интенсивности окраски раствора можно судить о направлении смещения химического равновесия при изменении концентрации какого-либо вещества.
Отметьте изменение интенсивности окраски в каждом случае, сравнивая с раствором в контрольной пробирке. Заполните табл. Напишите выражение константы равновесия данного обратимого процесса. Объясните смещение равновесия при изменении концентрации реагирующих веществ, применив принцип Ле-Шателье. Наблюдайте появление синей окраски.
После перемешивания отлейте половину раствора в другую пробирку. Нагрейте одну из них в пламени горелки, не доводя до кипения. Наблюдайте изменение окраски раствора. Затем охладите эту же пробирку. Снова наблюдается появление синей окраски. При взаимодействии крахмала с йодом образуется сложное соединение синего цвета иод — крахмал. Объясните изменение окраски и смещение равновесия при нагревании, охлаждении, исходя из принципа Ле Шателье.
Приборы и реактивы: штатив с пробирками; колбы конические вместимостью см3; химический стакан вместимостью см3; воронка; пипетка вместимостью 1 см3; фотоэлектроколориметр фотометр ; фильтровальная бумага, спиртовка.
Под дисперсной системой понимают гетерогенную систему, представляющую собой скопление большого числа мелких частиц одной фазы дисперсной фазы , более или менее равномерно распределённых по объему другой фазы дисперсионной среды.
Если дисперсионной средой является жидкость, а дисперсной фазой твёрдое тело, то такую систему называют коллоидным раствором или золем.
В данном типе системы дисперсная фаза образует мицеллы. Мицелла — это скопление правильно расположенных агрегатов, удерживаемых преимущественно дисперсионными силами. Строение мицеллы хлорида серебра в растворе, содержащем избыток хлорида калия, приведено на рис.
Образование мицелл в коллоидных растворах описывается правилом Панета-Фаянса: на поверхности зародыша предпочтительно сорбируются ионы, способные достраивать его кристаллическую решетку или образующие малорастворимые соединения то есть изоморфные ионы. Данные ионы называются потенциалопределяющими. Все дисперсные системы имеют определённые границы устойчивости и могут быть дестабилизированы действием магнитного, электрического, гравитационного полей или введением в раствор какого-либо вещества.
Разрушение дисперсных систем под действием внешних факторов, приводящее к агрегатации мицелл, называется коагуляцией. Строение мицеллы хлорида серебра Для характеристики коагуляции под воздействием химических веществ используют параметр, называемый порогом коагуляции, являющийся минимальной концентрацией электролитакоагулятора в системе, вызывающей коагуляцию.
Коагуляционные свойства ионов подчиняются правилу Шульце-Гарди: количество электролита, введённого в раствор и способного вызвать коагуляцию данной дисперсной системы, обратно пропорционально заряду иона, разрушающего двойной электрический слой. Таким образом, чем выше заряд иона, тем меньше его потребуется, чтобы вызвать разрушение структуры коллоидного рас- твора, например, для коагуляции золя хлорида серебра в избытке хлорида калия соли алюминия потребуется меньше, чем соли кальция, и намного меньше, чем соли натрия.
Особым отличием коллоидных растворов от истинных является наблюдение конуса Тиндаля или эффекта Тиндаля. Он заключается в следующем: при прохождении луча света через истинный раствор не наблюдается следа этого луча в объёме раствора, а при прохождении его через коллоидный раствор наблюдается видимый след луча хорошо видимый в тёмном помещении, как это показано на рис.
Источник света Истинный раствор Источник света Коллоидный раствор Рис. Эффект Тиндаля Таким способом доказывают отсутствие коллоидных частиц в растворах. Эффект Тиндаля используют в нефелометрическом анализе. В кипящую воду медленно, по каплям добавьте раствор хлорида железа III до получения раствора цвета крепкого чая.
Напишите уравнения реакции гидролиза хлорида железа III в молекулярной и ионной форме. Изобразите схемы строения коллоидных частиц золя гидроксида железа III. Отметьте цвет осадка. Напишите молекулярное и ионное уравнения реакций. Отфильтруйте осадок, перенесите его в пробирку с концентрированным раствором трилорида железа III и нагрейте на спиртовке раствор до кипения.
При кипячении наблюдайте изменение цвета раствора вследствие образования золя тригидроксида железа III. Повторите опыт, налив в пробирку 1 см3 раствора нитрата серебра той же концентрации, медленно добавьте при встряхивании 5 — 10 капель раствора йодида калия. Напишите молекулярные и ионно-молекулярные уравнения реакций получения йодида серебра.
Изобразите схематически строение коллоидных частиц золя йодида серебра, полученных в первом случае с избытком нитрата серебра и во втором — с избытком йодида калия, учитывая, что заряд коллоидных частиц определяется тем ионом, который находился в избытке вначале образования коллоида.
Перемешайте раствор и разделите поровну в две пробирки. В одну из пробирок прибавьте 10 капель раствора желатина и тщательно взболтайте. Затем в обе пробирки добавьте по две капли раствора хлорида натрия. Опыт 5. Если коллоидные частицы в растворе заряжены отрицательно, то они отталкиваются от фильтровальной бумаги и вместе с водой поднимутся вверх. Если же знак заряда коллоидных частиц положительный, то они притянутся к бумаге и осядут по её краям.
Опустите полоски фильтровальной бумаги в пробирку с коллоидными растворами иодида серебра, полученными в опыте 3 и оставьте на 1 час. Нанесите на фильтровальную бумагу по капле тех же растворов йодида серебра. Определите в каждом случае знак заряда частиц, исходя из того, что при положительном заряде частиц капля золя на бумаге не расслаивается.
Сделайте вывод относительно заряда коллоидной частицы йодида серебра в случае избытка йодида калия и избытка нитрата серебра. Коллоидный раствор отличается от истинного 1 цветом; 3 размером частиц; 2 прозрачностью; 4 запахом.
Коагуляция — это 1 укрупнение частиц; 3 разложение на ионы; 2 уменьшение размера; 4 выделение газообразного вещества. Использование экспериментальных данных для определения концентрации растворов.
Рассчитайте массу соли и объём воды, необходимые для приготовления данного раствора используя данные табл. Взвесьте необходимую массу соли на техно-химических весах и перенесите соль в колбу. Отмерьте цилиндром рассчитанный объём воды и вылейте воду в колбу с солью. Перемешайте раствор и определите плотность приготовленного раствора ареометром. Для этого в цилиндр вместимостью см3 налейте приготовленный раствор и погрузите в него сухой, чистый ареометр так, чтобы он не касался стенок сосуда.
Отметьте деление шкалы ареометра, совпадающие с нижним мениском. По найденной плотности определите концентрацию приготовленного раствора в массовых долях процента и результаты занесите в табл. Возьмите навеску данной соли на техно-химических весах. Перенесите её в химический стакан и добавьте необходимый объём воды. Перемешайте раствор до полного растворения соли. Полученный раствор перенесите в мерный цилиндр и измерьте ареометром его плотность.
По показаниям ареометра определите точную концентрацию раствора, используя табл. Результаты занесите в табл. Вычислите нормальную концентрацию раствора. Доведите объём раствора до метки и перемешайте. Перелейте раствор в мерный цилиндр и измерьте его плотность с помощью ареометра. Взвесьте рассчитанное количество кристаллогидрата на техно-химических весах. Навеску сульфата алюминия перенесите через воронку в мерную колбу вместимостью 50 см3, смывая кристаллы соли дистиллированной водой.
Налейте в колбу до половины дистиллированной воды и, перемешивайте раствор до полного растворе- ния соли. Доведите водой уровень раствора до метки, последние капли добавляйте при помощи пипетки. Рассчитайте нормальную концентрацию соли. Это будет практическое значение нормальности раствора. Чистое вещество в отличие от смесей — это 1 известковая вода; 2 царская водка; 3 нержавеющая сталь; 4 медный купорос.
Приборы и реактивы: иономер рН-метр ; колбы мерные вместимостью 50 см3; стаканчики вместимостью 50 см3; пипетки мерные вместимостью 5 см3; штатив с пробирками; сульфаты алюминия и калия; карбонаты аммония и натрия; сульфит натрия; универсальная индикаторная бумага. Растворы: соляной кислоты — 2 М и 0,1 М; сульфата алюминия; уксусной кислоты — 1 М; гидроксида натрия — 0,05 М; 0,1 М и 2 М; ацетата натрия — 0,5 М; карбоната натрия — 0,5 н. Наблюдайте окраску лакмуса в нейтральной, кислой и щелочной средах.
После выполнения опыта растворы вылейте, посуду тщательно вымойте. Повторите опыт с использованием индикаторов фенолфталеина и метилоранжа. Окраску индикаторов запишите в табл. Окраска индикаторов в различных средах Индикатор Среда кислая нейтральная щелочная Лакмус Фенолфталеин Метилоранж Опыт 2. Для этого пипеткой отберите 5 см3 1 М раствора уксусной кислоты вылейте в мерную колбу и долейте до метки дистиллированной воды. После этого рассчитайте водородный показатель раствора рН.
Приготовленный раствор перелейте в стаканчик вместимостью 50 см3 и измерьте величину рН с помощью универсальной индикаторной бумаги и на приборе.
Сравните измеренную величину рН и теоретически вычисленное значение. Вычислите относительную ошибку опыта. Для этого пипеткой отберите 5 см3 0,05 М NaOH, вылейте в мерную колбу вместимостью 50 см3 и долейте до метки дистиллированной воды.
Рассчитайте концентрацию ионов водорода, а затем — теоретическое значение рН раствора. Измерьте значение водородного показателя приготовленного раствора с помощью универсальной индикаторной бумаги и на рН-метре.
В другие пробирки с теми же номерами внесите такие же объёмы 0,1 М раствора гидроксида натрия. Разместите пробирки в штативе в порядке убывания номеров так, чтобы за пробиркой с кислотой стояла пробирка с тем же номером со щелочью. Добавьте по 3—4 капли метилового оранжевого, метилового красного, фенолфталеина и по 8 — 10 капель лакмуса в пробирки 1, 2, 3 и 4, соответственно. Отметьте окраску индикаторов при вычисленных значениях рН и запишите в лабораторный журнал по схеме табл.
Реакция среды в растворах различных солей В пять пробирок налейте по 2—3 см3 нейтрального раствора лакмуса. Первую пробирку оставьте для контроля, а в остальные внесите несколько кристалликов солей: во вторую — сульфата калия; в третью — карбоната натрия; в четвёртую — карбоната аммония; в пятую — сульфата алюминия.
Перемешайте растворы и сравните их окраску с окраской раствора лакмуса в первой пробирке на фоне белой бумаги. По изменению окраски лакмуса определите какие из солей подвергаются гидролизу и какова реакция среды в растворе каждой соли.
Напишите молекулярные и ионные уравнения реакций гидролиза солей. ОПЫТ 6. Размешайте стеклянной палочкой и нанесите 2 капли полученного раствора на индикаторную бумагу. Определите pH раствора. По отсутствию запаха сернистого газа убедитесь в неполном гидролизе соли. Напишите молекулярное и ионное уравнение реакции гидролиза сульфита натрия. ОПЫТ 7. Реакции полного необратимого гидролиза К 1—2 см3 раствора сульфата алюминия добавьте такой же объём раствора карбоната натрия.
Отметьте выделение пузырьков диоксида углерода и образование осадка гидроксида алюминия. Напишите молекулярное и ионное уравнения реакций полного необратимого гидролиза. ОПЫТ 8. Влияние температуры на гидролиз В три пробирки внесите по 1—2 см3 раствора ацетата натрия, прибавьте две капли фенолфталеина. Первую пробирку оставьте для контроля, вторую нагрейте на водяной бане, третью поставьте в стакан с холодной водой.
Сравните окраски во второй и третьей пробирках с окраской раствора в первой пробирке на фоне белой бумаги. По изменению окраски фенолфталеина объясните влияние температуры на гидролиз. Напишите молекулярное и ионное уравнения реакций гидролиза ацетата натрия.
Среда раствора хлорида железа III 1 щелочная; 2 кислотная; 3 слабощелочная; 4 нейтральная. Среда раствора сульфата алюминия 1 слабощелочная; 2 нейтральная; 3 щелочная; 4 кислотная. Сумма коэффициентов в кратком ионном уравнении реакции взаимодействия растворов карбоната калия и хлорида хрома III 1 8; 2 10; 3 12; 4 Определение содержания вещества в растворе с использованием окислительно-восстановительных реакций.
Приборы и реактивы: спиртовка; алюминий стружка ; медь стружка ; штатив с микропробирками; перманганат калия; дихромат калия; сульфит натрия; оксид марганца IV. Растворы: йодной воды, серной кислоты, азотной кислоты, гидроксида натрия — 2 н. Наблюдайте обесцвечивание раствора. Составьте уравнение реакции, учитывая, что сульфид-ион переходит в сульфат-ион. О наличии каких ионов в растворе свидетельствует появившееся окрашивание?
К полученной смеси прилейте по каплям раствор хлорида олова II. Почему раствор обесцвечивается? Составьте уравнение окислительно-восстановительной реакции роданид аммония в уравнение не включайте. Составьте уравнение реакции. Как можно доказать, что появившаяся окраска обусловлена выделившимся йодом? Добавьте в каждую пробирку по 3—4 см3 концентрированной соляной кислоты.
Обратите внимание на цвет образующегося газа опыт проводить под тягой! Напишите уравнения проделанных реакций.
Внесите в каждую пробирку по несколько кристалликов сульфита натрия. Отметьте изменение окраски растворов в каждой пробирке, напишите уравнения проделанных реакций. Восстановительные свойства Налейте в пробирку 1 см3 раствора перманганата калия, 2 см3 раствора серной кислоты и 1—2 см3 раствора пероксида водорода. Внесите в пробирку тлеющую лучину. Что наблюдается. Напишите уравнение соответствующей реакции.
Затем добавьте раствор пероксида водорода до изменения окраски. Напишите уравнения соответствующих реакций. Реакция диспропорционирования Поместите в пробирку 2—3 см3 пероксида водорода и добавьте на кончике шпателя MnO2. Какова роль MnO2? При этом наблюдается пожелтение раствора, вызванное образованием свободного йода. Докажите наличие йода в растворе с помощью раствора крахмала. Объем дм3, н.
Составление схем гальванических элементов, изучение их работы и определение э. Приборы и реактивы: потенциометр; медная, железная, оловянная, свинцовая и цинковая пластины; мерные колбы вместимостью 50 см3 — 2 шт.
Растворы: сульфата цинка — 0,05 М и 0,5 н. Во все растворы, за исключением раствора сульфата меди II , опустите на 2—3 мин пластинки металлической меди. В какой пробирке медная пластинка покрылась налётом другого металла? Аналогичные опыты проведите с железной, свинцовой, оловянной, цинковой пластинками, исключая в каждом опыте растворы солей этих металлов. Наблюдайте каждый раз, в каких пробирках происходит вытеснение металла из раствора его соли.
Напишите молекулярные и ионные уравнения реакций с указанием перехода электронов. Какой из исследованных металлов самый активный? Какой металл наименее активен? Расположите все исследованные металлы в порядке убывания восстановительной активности. Под каждым металлом напишите значение стандартного потенциала, ис- пользуя ряд напряжений металлов.
Соответствует ли положение металла в экспериментальном ряду их положению в ряду стандартных электродных потенциалов? Принимая электродный потенциал водородного электрода равным нулю, поместите его в экспериментальный ряд напряжений металлов и укажите какие из исследованных металлов могут вытеснять водород из разбавленных кислот HCl, H2SO4.
Растворы готовьте следующим образом. Отмерьте пипеткой рассчитанный объём раствора сульфата цинка, перенесите в мерную колбу вместимостью 50 см3, доведите дистиллированной водой до метки и перемешайте. Аналогично приготовьте и раствор сульфата меди II.
Растворы солей цинка и меди налейте отдельно в стаканчики вместимостью 50 см3. Соберите гальванический элемент, как показано на рис. Для этого погрузите цинковую пластину в раствор сульфата цинка, а медную — в раствор сульфата меди.
Для замыкания внутренней цепи элемента солевой мостик, в виде изогнутой трубки с гелем, содержащим хлорид калия, опустите в растворы солей. Электроды с помощью проводов подключите к высокоомному входу потенциометра.
Измерьте разность потенциалов электродов, которая должна соответствовать практическому значению э. Рассчитайте теоретическое значение э. Рассчитайте растворе сульфата меди электролита; 2 — электроды; относительную ошибку опыта. Для этого рассчитанный объём 0,05 М раствора сульфата меди II отмерьте пипеткой, перенесите в мерную колбу вместимостью 50 см3 и доведите до метки дистиллированной водой. В качестве второго раствора возьмите приготовленный в предыдущем опыте 0,1 М раствор сульфата меди II.
Оба раствора налейте в стаканчики вместимостью 50 см3 и соберите гальванический элемент, используя в качестве электродов две медные пластины. Измерьте практическое значение э. Потенциал медного электрода в 0,1 М растворе сульфата меди II возьмите из первого опыта.
Сопоставьте величины двух медных электродов. Определите анод и катод. Напишите схему гальванической элемента. Составьте уравнения электродных реакций.
Сделайте вывод о том, до каких пор возможна работа гальванического элемента. Явления, наблюдаемые при добавлении к меди концентрированной серной кислоты, 1 выделение водорода; 2 выделение диоксида серы; 3 выделение сероводорода; 4 отсутствие взаимодействия. Масса г цинковой пластинки после того как она была опущена в раствор сульфата меди II , равна …, если первоначально она имела массу 10 г.
Приборы и реактивы: электролизёр; выпрямитель тока; графитовые, медные и никелевые электроды; водяная баня; химические стаканы вместимостью см3; фильтровальная бумага. Налейте в него раствор йодида калия. Вставьте в оба отверстия трубки электроды и включите постоянный ток. Электролиз проводите 3 — 5 мин. После этого добавьте в раствор катодного пространства несколько капель фенолфталеина, а в раствор анодного пространства — несколько капель раствора крахмала. Наблюдайте окрашивание раствора у катода и у анода.
Какие процессы проходят на катоде и на аноде? Напишите уравнения реакций, происходящих на катоде и на аноде. Как изменился характер среды в растворе катодного пространства. Электролизёр Опыт 2. Опустите в него угольные электроды и включите ток, через 3 — 5 мин наблюдайте появление на одном из электродов красного налета меди.
Выключите ток, поменяйте местами клеммы электродов. Снова пропустите электрический ток. Что происходит с красным налётом меди? Затем протравите его в горячем растворе щавелевой кислоты так же как и в перманганате калия. Погрузите электроды в раствор, подсоедините медный электрод к отрицательной, а никелевый электрод к положительной клеммам выпрямителя тока.
Включите ток 0,2—0,25 А и проведите процесс электролиза в течение 10 мин. Выключите ток, выньте медный электрод из раствора, промойте водой и оботрите досуха фильтровальной бумагой. Отметьте внешний вид никелевого покрытия. Окисление или восстановление претерпел титан? На катоде или аноде это произошло? Проверьте своё предположение написав уравнения электродных процессов. Объём газа в дм3, н. Промышленный метод получения алюминия — обезвоживанием алюмокалиевых квасцов; электролизом расплава боксита в криолите; методом алюминотермии; восстановлением глины кальцием.
Вещества, одновременно получающиеся при электролизе водного раствора NaCl, натрий и водород; хлор и водород; гидроксид натрия, кислород и водород; хлор, водород и гидроксид натрия. Масса водорода, образующегося при прохождении тока 3 А в течение часа через раствор NaNO3, равна 1 0, г; 2 1,12 г; 3 2,24 г; 4 0,56 г. Лабораторная работа 12 Комплексные соединения Цель работы: овладение навыками синтеза комплексных соединений и исследование их свойств.
Приборы и реактивы: весы техно-химические; стакан вместимостью 50 см3; цилиндры мерные вместимостью 10 и см3; палочка стеклянная; шпатель; кристаллизатор; воронка стеклянная, спиртовка; ножницы; пробиркодержатель; железный гвоздь; фильтровальная бумага; лёд или снег; этанол; медный купорос; штатив с пробирками; силикагель; сульфат натрия. Растворы: гексацианоферрата II калия — 1 н. Для увеличения выхода продукта берется двукратный избыток раствора аммиака. Для уменьшения растворимости соли осаждение ведётся в присутствии этанола, взятого в количестве, равном половине рассчитанного по реакции объёма раствора аммиака.
Затем стакан поставьте в кристаллизатор со льдом или снегом на 10 мин. После охлаждения отделите кристаллы от раствора фильтрованием, фильтр вместе с кристаллами просушите между листами фильтровальной бумаги. Электролитические свойства Небольшое количество синтезированной соли в опыте 1 растворите в воде. Полученный раствор разлейте в две пробирки. В одну пробирку опустите кусочек железной проволоки или гвоздь.
Наблюдается ли выделение металлической меди? В другую пробирку добавьте раствор хлорида бария. Наблюдается ли образования осадка сульфата бария? Напишите уравнения электролитической диссоциации сульфата тетраамминмеди II.
Напишите уравнение реакции взаимодействия сульфата тетраамминмеди II с хлоридом бария. Объясните, почему железо не вытесняет медь из раствора комплексной соли, а вытесняет её из раствора сульфата меди II?
Разрушение комплексного иона В две пробирки поместите небольшое количество синтезированной соли в опыте 1. Содержимое в первой пробирке осторожно нагрейте на спиртовке.
При этом происходят изменение цвета кристал- лов и появляется резкий запах. Во вторую пробирку прилейте 1—2 см3 дистиллированной воды, содержимое тщательно перемешайте стеклянной палочкой и добавьте 2—3 см3 2 н.
При этом изменяется окраска раствора. Объясните причину разрушения комплексного иона. Напишите выражение для константы нестойкости комплексного иона. Сделайте вывод об устойчивости комплексного иона. Напишите уравнения реакций получения комплексов. Напишите уравнения диссоциации комплексов и выражения констант нестойкости комплексов. Дайте полную характеристику каждого комплекса. Затем прилейте в каждую пробирку по каплям до 10 капель раствор аммиака до приобретения раствором цвета, соответствующего комплексному катиону.
Напишите уравнения диссоциации комплексов и выражение константы нестойкости комплексов. Дайте полную характеристику каждого комплексного соединения. Образуется бледно-зелёный осадок. Далее к полученному соединению добавьте по каплям раствор аммиака до полного растворения осадка и образования бледно-лиловых кристаллов комплексной соли [Ni NH 3 6 ]2 [Fe CN 6 ] кристаллы лучше заметны, если дать пробирке немного постоять. Напишите уравнения реакций. Напишите уравнения диссоциации и выражения констант нестойкости.
Дайте полную характеристику комплексов. Опыт 6. Разрушение комплекса в результате осаждения комплексообразователя. Возьмите три пробирки. В первую налейте 5 капель раствора сульфата железа II и добавьте одну каплю 1 н.
Выпадает черный осадок сульфида железа II. Во вторую пробирку налейте 5 капель раствора сульфата железа II и добавьте 3 капли концентрированного раствора ацетата натрия. В третью пробирку налейте 5 капель раствора K 4 [Fe CN 6 ]. Затем во вторую и третью пробирки добавьте по 1 капле раствора сульфида натрия. В какой пробирке выпадает осадок FeS? Разрушение комплекса в результате образования нового комплекса.
Напишите уравнения реакций и объясните, чем обусловлено разрушение данного комплексного иона и образование другого. Опыт 7. Каков цвет образующегося осадка гексацианоферрата железа III? Смешайте по 2 см3 растворов пероксида водорода и гидроксида натрия и добавьте такое же количество гексацианоферрата III калия K3[Fe CN 6]. Тлеющей лучинкой докажите выделение кислорода. Напишите уравнение реакций, учитывая, что гексацианоферрат III калия восстанавливается до гексацианоферрата II калия.
Укажите окислитель и восстановитель. К 2—3 см3 раствора перманганата калия, подкисленного раствором серной кислоты, добавьте по каплям раствор гексацианоферрата II калия до обесцвечивания раствора. К 2—3 см3 раствора сульфата меди II прилейте по каплям раствор аммиака до полного растворения образующегося в начале осадка гидроксисульфата меди II.
В полученный раствор фиолетового цвета внесите 3—4 г силикагеля и тщательно перемешайте содержимое пробирки. При этом наблюдается изменение окраски раствора. Объясните это явление. На предметное стекло микроскопа поместите каплю раствора антимоната калия и крупинку сульфата натрия. Рассмотрите в микроскоп образовавшиеся кристаллы. Напишите уравнение реакции и зарисуйте форму кристаллов. Объём н. Масса нитрата серебра потребуется для осаждения ионов хлора из 0,1 моль [Cr H2O 6]Cl3 рав- 1 17,0 г; 2 51,0 г; 3 34,0 г; 4 8,5 г.
Какой объём 0,1 н. Знакомство с различными методами защиты от коррозии. Приборы и реактивы: штатив с пробирками; пластинка стали; кусочки цинка; алюминия и свинца; оцинкованное и луженое железо; медная проволока. Растворы: серной кислоты — 0,2 н. ОПЫТ 1. Опустите в пробирку медную проволоку. Отметьте, выделяются ли пузырьки водорода на поверхности проволоки.
Коснитесь медной проволокой кусочка цинка и наблюдайте изменение скорости выделения водорода. На каком металле выделяется водород? Объясните наблюдения и составьте схему гальванопары.
Напишите уравнения всех процессов. На чистую поверхность нанесите каплю специального раствора ферроксилиндикатора. Через 10 — 15 мин наблюдайте появление синей окраски в центре капли и розовой по окружности. Составьте схему действия гальванопары, возникающей в результате различного доступа кислорода.
Чем вызвано появление розовой окраски у краев и синей в центре? Катодные участки с более положительными потенциалами возникают возле краёв капли, куда легче проникает кислород. Анодные участки, с более отрицательными потенциалами, возникают на неокисленной поверхности металла, защищённой слоем раствора электролита ближе к центру капли, раствор ферроксилиндикатора содержит фенолфталеин индикатор на гидроксид-ионы и красную кровяную соль индикатор на ионы иона железа II — синее окрашивание.
